懲教署為成年犯人、年輕犯人、吸毒犯和精神有問題的犯人提供各種懲教服務。服務範圍大致上分為管理監獄和協助罪犯重投社會兩方面。

二零零零年，懲教署負責管理 24 所懲教機構、四間中途宿舍、一所越南非法入境者羈留中心，以及兩間設於公立醫院的羈留病房。該署共有職員 6 927 名，每日平均照料 11 309 名囚犯、 267 名非法入境者，以及 2 788 名接受善後監管者。

被判監禁的罪犯會按性別、年齡和保安類別分類，然後送往懲教院所服刑。劃分保安類別的準則，主要考慮犯人對社會的威脅和他們是否初犯。基本上，懲教署為不同性別的犯人、成年犯人和年輕犯人安排不同的懲教院所。教導所計劃為 21 歲以下的年輕男女犯人而設。 24 歲或以下的男犯可判入勞教中心受訓。經裁定觸犯可判監禁罪的吸毒犯會判入戒毒所接受治療，不足 21 歲的年輕吸毒犯會在戒毒所內分開囚禁。有需要接受精神病治療的罪犯則收押在小欖精神病治療中心。

囚犯必須照顧自己的日常生活。膳食按規定營養價值釐定，並顧及犯人的健康狀況和宗教信仰。法例規定，成年犯人必須每周工作六天，經醫生證明健康欠佳者除外。懲教院所會考慮囚犯的健康狀況、保安類別、個人背景、所餘刑期等因素，分派他們到不同崗位工作。他們可賺取工資，並可利用積存的工資每月兩次購買管方批准的個人物品。囚犯可以收看電視節目，閱讀報章和借閱圖書。他們可與外界通信，信件數量不限，亦可定期接受親友探訪。懲教院所內會舉辦宗教活動讓囚犯參加。未滿 21 歲的囚犯必須接受教育及職業訓練，而成年囚犯則可自願參加。友愛會等志願機構會派員探望那些並無親友探訪的囚犯。

按釋前就業計劃獲釋的犯人，從教導所、勞教中心或戒毒所釋放的犯人，以及有特別需要的釋囚均會安排入住中途宿舍，住宿期視個別情況而定。離開中途宿舍後，釋囚可回家或在別處居住，但仍須接受善後監管。

懲教署管理 13 所為成年男犯而設的監獄，其中高度設防的有三所，中度設防和低度設防的各有五所。為成年女犯而設的監獄有兩所，一為高度設防，另一為中度設防。為年輕犯人而設的有三所監獄（高度設防一所、低度設防兩所）和兩間男教導所。女教導所則設在大潭峽懲教所內，該懲教所是一個專為女犯而設的多種用途懲教院所。此外，還有一間為年輕男犯而設的勞教中心，兩間分別為男性和女性吸毒犯而設的戒毒所。小欖精神病治療中心是高度設防的監獄，收押須接受精神病觀察、治療和評估的男女犯人和羈留者（包括已判刑和還押候審人士）。這些懲教院所中，有五所專為不同性別和年齡的還押犯而設。域多利監獄是目前仍在使用的最古老監獄。懲教院所的設施一般包括囚倉、廚房、飯堂、洗衣房、廁所和浴室，另有工場、運動和休憩場地、圖書館和醫院等。

由懲教署管理的中途宿舍共有四間，為宿員提供小組輔導和其他活動，協助他們重新融入社會。

一九九八年六月最後一所越南船民羈留中心關閉後，所有抵港的越南非法入境者會先在青州羈押中心接受檢疫，然後送往域多利監獄羈留。

為解決懲教院所長期以來的擠迫問題，懲教署正重建赤柱監獄和大欖懲教所，以及計劃擴建荔枝角收押所。

年內，在囚人口仍然偏高，平均超出認可收容額的 8% 。擠迫情況以成年犯人監獄為甚。儘管監獄擠迫問題對資源造成重大壓力，懲教署仍能有效地執行各項懲教計劃。

年內，共有 14 638 名成年犯人（男 10 484 人、女 4 154 人）被判監禁，還押羈留的有 6 849 名（男 5 533 人、女 1 316 人）。年輕犯人被判監的有 1 108 名（男 498 人、女 610 人），還押羈留的有 938 名（男 636 人、女 302 人），被判入教導所或勞教中心受訓的有 549 名（男 531 人、女 18 人），被判入戒毒所的有 1 414 名（男 1 227 人、女 187 人）。

從教導所、勞教中心及戒毒所釋放的犯人，根據《刑事訴訟程序條例》釋放的年輕犯人，以及根據囚犯監管試釋計劃、釋前就業計劃、監管釋囚計劃、有條件釋放計劃和釋後監管計劃釋放的犯人，均須接受法定善後監管，時間長短不一。年內，共有 2 403 名犯人獲釋，但須接受監管。連同在往年獲釋但監管期尚未屆滿的人士計算，年底時共有 2 764 人（男 2 517 人、女 247 人）接受懲教署監管。年內，共有 604 人（男 535 人、女 69 人）因違反監管規定而被召回。

年齡介乎 14 至 20 歲的青少年經裁定觸犯可判監禁罪名後，可被還押羈留不超過三星期，以便評定並向法庭建議他們是否適合進入教導所、勞教中心或戒毒所。勞教中心也會收押 21 至 24 歲的青年犯人。

懲教署轄下的判前評估專案小組為法庭提供判前評估服務。小組就法庭轉介的個案進行調查，研究罪犯是否適宜進入勞教中心、教導所或戒毒所，然後向法庭提交評估報告。年內，共有 5 979 名犯人接受羈留評審，其中 1 482 名男犯和 69 名女犯評定適宜進入勞教中心或教導所， 1 726 名男犯及 268 名女犯適宜進入戒毒所。

青少年罪犯評估專案小組成員包括懲教署和社會福利署人員，負責就 14 至 24 歲的年輕男犯和 14 至 20 歲的年輕女犯的最合適更生計劃向裁判官及法官提供建議。年內，專案小組共接獲 499 宗由裁判官及法官轉介的個案，小組的建議有 87% 獲得接納。

教導所為年輕犯人提供懲教訓練，羈留期由最短六個月至最長三年不等。教導所為所員提供半日學科教育和半日職業訓練，又藉着童軍訓練、香港青年獎勵計劃活動和外展訓練，讓所員接受個性發展訓練。所員在星期日和公眾假期會到青年中心、工廠、體育中心和郊野公園參觀遊覽。教導所會安排將近獲釋的所員為老人、智障和弱能人士提供社會服務，協助他們重新融入社會。為使所員得到家人更大的支持，懲教署特別為他們印製定期通訊和親子系列小冊子。此外，在大潭峽懲教所設立的親子中心，亦已於一九九九年年初全面啓用。所員獲釋後必須從事正當職業、入學就讀或接受職業訓練，並須接受法定的三年釋後監管。

沙咀勞教中心推行一套有效的勞教中心計劃。中心收納 14 至 20 歲的少年男犯和 21 至 24 歲的年輕男犯。勞教中心計劃強調嚴守紀律、刻苦訓練、辛勤工作和起居有恒。羈留者獲釋後須接受為期一年的法定監管。

為使法院在處理青少年罪犯時有多一項判刑選擇，懲教署正安排一項新的短期住院計劃，名為更生中心計劃。有關條例草案已於二零零零年十月再度提交立法會審議。

未滿 21 歲的犯人須參加由合資格教師提供的教育課程。懲教署在一九九八年作出檢討後，已增撥資源改善有關教育課程。學術科目採用教育署認可的教科書，輔以由懲教署編寫的課本。為配合不同程度、不同年紀犯人的發展，課程着重實用教材。成年犯人可自由參加夜間課程。犯人也可攻讀自修課程和遙距學習課程，包括本港和海外學術機構開辦的學位課程。

懲教署鼓勵犯人參加由香港考試局和其他本地及海外考試機構主辦的公開考試。年輕犯人可修讀達至會考程度的正規課程，並可用學校考生身分參加香港中學會考 ; 成年犯人則可以自修生身分參加考試。犯人更可參加倫敦行業教育學會、必文資格和英國倫敦工商會的公開考試，考取認可資格。

在囚人士教育信託基金於一九九五年籌集慈善捐款成立，為有意進修的犯人提供經濟援助，資助他們購買參考書、繳付學費或考試費。

為幫助年輕犯人順利重返社會，成為奉公守法的市民，懲教署設有職業訓練組，為未滿 21 歲的犯人提供職業訓練課程，讓他們學習就業技能、考取公開認可的資格，以及養成良好的工作習慣。

懲教署提供多種不同課程，以配合學員的學習能力及需要。這些職訓課程均切合本港工商業的需求，使學員獲釋後有較佳的就業機會。部分課程協助學員應付倫敦城市行業教育學會試或必文資格考試，以考取認可資歷；或協助學員達到認可程度，以報讀職業訓練局相關課程。其他課程則為學員提供就業技能訓練，或協助學員應考職業訓練局或建造業訓練局的工藝測試。

除健康欠佳者外，所有已判刑的囚犯均須工作。工作可使他們有所寄託，不致因生活苦悶或無所事事而煩燥不安。工作又可幫助他們養成勞動的習慣，以及學習就業的技能。

年內，平均每日約有 6 600 名犯人從事生產工作。懲教院所的工場主要為政府部門和公營機構提供各類產品和服務。產品計有政府家具、職員制服和皮具、醫院被服、廢紙箱、郵箱，以及公路和基建工程的交通標誌、行人路鋪板和路邊石壆等。這些工場並為醫管局、衞生署和其他政府部門提供大量洗熨服務，也為公共圖書館釘裝書籍，以及為一些政府部門提供印刷服務和印製信封。

年內，懲教署工業組的產品和服務總值約 5.07 億元。

懲教署犯人福利主任負責照顧那些毋須接受法定善後監管的犯人和羈留者的福利，以協助他們解決因入獄或羈留而引起的個人問題和困難。除進行個別和小組輔導外，犯人福利主任亦舉辦重新融入社會釋前啓導課程和家屬聚會。目的是協助犯人在獲釋後順利重返社會，並向他們提供有關社區資源的資料。

戒毒治療計劃旨在協助吸毒犯戒除毒癮，使身體恢復健康，並通過心理輔導和康復治療，使他們戒除對毒品的依賴。懲教署也協助戒毒犯人解決獲釋後的就業和住宿問題。

吸毒犯在戒毒所接受治療，為期兩個月至一年不等，視乎個人的進度而定。吸毒犯獲釋後，還須接受法定善後監管一年。

各懲教院所均設有醫院，為犯人提供基本的醫療、保健和牙科護理服務。需要接受專科治療的犯人，由按時到各院所巡視的醫生診治，或轉送公立醫院治理。雖然愛滋病在犯人當中並未造成問題，但懲教署已為職員定下處理該類病人的指引，並推行有關的教育和預防計劃。

收容女犯的懲教院所提供產前產後護理服務，但懷孕女犯通常會到公立醫院分娩。小欖精神病治療中心治理精神不健全的囚犯，並為其他機構和法庭轉介的犯人進行檢驗和評估。

懲教署為犯人提供心理輔導服務，以促進他們的心理健康並改變犯罪行為。該署有臨牀心理學家和受過訓練的人員，為性罪犯、有毒癖的犯人、年輕犯人和長刑期的囚犯提供特別治療計劃。此外，他們也向法庭、各覆檢委員會和懲教院所管理層提供專業意見，協助他們在犯人管理和更生方面作出決定。

從教導所、勞教中心和戒毒所獲釋的人士、年輕囚犯，以及按照囚犯監管試釋計劃、釋前就業計劃、監管釋囚計劃和有條件釋放計劃獲釋的犯人，均須接受善後監管。善後輔導的目的在於幫助釋囚改過自新，重返社會。輔導人員致力與受監管者及其家人建立良好關係，協助受監管者克服改過自新過程中所遇到的障礙。在整段法定監管期內，輔導人員與受監管者經常保持接觸，確保他們遵守監管令的規定，在社會安頓下來。受監管者如違反監管規定，可能被召回再行受訓、接受治療或監禁。

根據囚犯監管試釋計劃和釋前就業計劃，囚犯可提早獲釋接受善後監管，或到附設善後輔導服務的宿舍居住並外出工作。該兩項計劃的目的，是讓有上進心、合適而又合資格的犯人在監管下於非禁閉的環境服滿餘下刑期。

監管釋囚計劃規定若干類成年犯人必須接受善後監管，以助他們改過自新，重投社會。違反監管規定的犯人可能被召回懲教院所服刑，直至餘下監管期屆滿為止。有條件釋放計劃於一九九七年六月開始執行。根據該計劃，被判無期徒刑的犯人可在長期監禁刑罰覆核委員會就他們所受的刑罰應否轉為有期徒刑作出建議前獲有條件釋放，但須接受監管一段時期，以驗證他們奉公守法的能耐和決心。委員會也可指令被判無期徒刑的犯人，在獲轉有期徒刑後接受釋後監管計劃的監管。

善後輔導計劃的成功率，指犯人在獲釋後的監管期內不再被法庭定罪的百分率；在吸毒犯而言，則為不再吸毒的百分率。年內，各項計劃的成功率如下︰勞教中心犯人 98% ；教導所男犯 64% ，女犯 92% ；監獄年輕男犯 82% ，年輕女犯 88% ；戒毒所男犯 68% ，女犯 78% ；囚犯監管試釋計劃 100%；釋前就業計劃 100%；監管釋囚計劃 90% 和有條件釋放計劃 100% 。釋後監管計劃的成功率仍未得知，因為年內並無完成監管期的個案。年底時，共有 2 517 名男犯和 247 名女犯接受善後監管。

多個非政府機構也為釋囚提供服務，幫助他們重投社會。這些機構計有香港善導會、香港佛光協會、明愛樂協會、香港基督教更新會、基督教監獄牧養團契和基督教互愛中心。提供的服務包括個案處理、輔導和宿舍服務、就業輔導、康樂活動，以及照料曾患精神病的釋囚。

為提高日常運作和資料儲存的效率，懲教署已廣泛使用電腦。舉例來說，在管理被囚人士的流動情況和日常所需、監控懲教工業的工作流程，以及處理行政人事方面的工作，均採用電腦系統。該署正繼續致力引進新科技，以提高監獄管理及更生服務的質素及效率。

懲教署轄下的審核及管理策劃科實行品質管理，透過審核和評估現有服務、修訂部門常規等工作，使部門運作更能配合當前政策和社會不斷改變的需要。

為配合部門的抱負、任務及價值觀，懲教署不斷革新人力資源管理方式，為職員提供現代懲教工作和管理技巧的全面訓練。該署屬下的職員訓練院為員工提供入職、發展和專科訓練，包括每周在個別懲教機構提供的在職訓練。訓練課程理論與實踐並重，科目包括香港特別行政區法例、部門規例及守則、輔導、社會工作技巧、管理學、心理學、犯罪學、刑罰學、急救、步操、防暴操、自衞術、戰術訓練、歷險訓練、實習工作訓練、普通話、中文寫作技巧、資訊系統訓練和個人電腦訓練等。此外，新聘的非羈管人員也須接受入職訓練。

為了推行部門文化轉變計劃，懲教署年內為各級職員舉辦連串推廣活動及研討會。在落實推行終身學習及自我增值方面，該署鼓勵職員報讀與懲教工作有關的文憑及學位課程。此外，該署更與香港中文大學校外進修學院合辦懲教學文憑課程，以提高初級職員的知識。

懲教署會挑選職員參加政府部門和本地大學開辦的課程，亦會安排職員到海外考察、受訓和參加會議，讓他們了解世界各地的懲教事務最新發展，以及汲取其他懲教體制的經驗。

太平紳士每隔兩周或一個月前往各懲教機構巡視，相隔時間視乎機構所屬種類而定。他們會接受和調查犯人提出的投訴，視察膳食，並就犯人的居住和工作環境作出報告。此外，他們還就犯人獲釋後的就業機會，向懲教署署長提供意見。

懲教署設有投訴調查組，負責處理並調查有關懲教署工作的投訴。所有調查報告必須提交懲教署投訴委員會審核。委員會的主席為政務秘書。在八月，投訴調查組處理投訴的工作取得國際認證 ISO9002 的證書。

在囚人士可向巡視院所的高級懲教人員投訴，也可循其他申訴途徑，例如巡視懲教院所的太平紳士、申訴專員和立法會議員提出投訴。